Was sind Terpene & was haben sie mit CBD zu tun?
Was sind eigentlich Terpene? — In diesem Beitrag erfährst Du alles, was Du über diese spannenden Naturstoffe wissen musst!
CBD Öl ist längst in aller Munde... Doch kennst Du auch schon die veganen CBD-Kapseln? Sie sind nicht nur geschmacksneutral, sondern auch besonders leicht zu dosieren. Ausprobieren lohnt sich! 😉
INHALT
Was sind Terpene? (Definition)
Terpene sind aromatische chemische Verbindungen, die vor allem in Pflanzen auf natürliche Weise vorkommen. Sie gehören zu den sogenannten sekundären Pflanzenstoffen und leiten sich strukturell gesehen vom Isopren ab.
Die meisten Menschen werden erst durch die Beschäftigung mit Cannabis bzw. CBD-Produkten auf die Terpene aufmerksam. Dabei handelt es sich um die größte Klasse der in der Natur vorkommenden chemischen Verbindungen. Darüber hinaus übernehmen die Terpene in der Natur viele wichtige Aufgaben.
Zur Zeit sind mehr als 8.000 verschiedene “Terpene” und weitere 30.000 sogenannte “Terpenoide” bekannt.
In der Regel werden die beiden Begriffe synonym verwendet, auch wenn dies aus biochemischer Sicht eigentlich nicht ganz korrekt ist – es handelt sich jedoch um sehr verwandte Stoffe.
Terpene sind maßgeblich für den Geruch bzw. für das einzigartige Aroma von vielen verschiedenen Pflanzen und Früchten verantwortlich. Auch der charakteristische Geruch von Cannabis wird zu großen Teilen den Terpenen zugeschrieben.
In vielen Fällen dient der Duft der Terpene den Pflanzen als Abwehr gegen Fressfeinde.
Ein Beispiel:
Wenn die Blätter der Mais-Pflanze von Raupen gefressen bzw. verletzt werden, sondern die Blätter flüchtige Terpene ab, die die Schlupfwespe – den natürlichen Fressfeind der Raupen – anlocken.[1]
Durch den Ausstoß der Terpene können auch Nachbarpflanzen vor dem “Angriff” der Fressfeinde gewarnt werden.[2]
Vorkommen in der Natur
Terpene sind meist pflanzlichen Ursprungs – vereinzelt findet man sie aber auch in Tieren und Mikroorganismen.
Im Wald bzw. in der Waldluft ist die “Dichte” der Terpene besonders hoch. Das liegt daran, dass die Stoffe sowohl von Pflanzen als auch von Bäumen abgesondert werden – u.a. um Botschaften auszutauschen.
Die Terpene, die in der Waldluft umherschwirren und von uns eingeatmet werden, sind also einer der Gründe, warum uns Waldspaziergänge so gut tun. Darüber hinaus beruhigt uns natürlich auch der Anblick der Bäume und das Vogelzwitschern.
Der österreichische Biologe Clemens G. Arvay sagt dazu:
Schon gewusst? — In Japan sind Waldspaziergänge sogar Teil der aktiven Gesundheitsvorsorge. Der japanische Begriff “Shinrin Yoku” kann mit “ein Bad in der Atmosphäre des Waldes nehmen” oder einfach kurz mit “Waldbaden” übersetzt werden.
Verwendung von Terpenen
Terpene besitzen – wie bereits angedeutet – eine sehr große Bandbreite an einzigartigen Aromen und Duftnoten. Auch die Parfüm- und Kosmetikindustrie macht sich dies bereits seit vielen Jahren zunutze.
Auf der Rückseite von Kosmetikartikeln werden Terpene als Inhaltsstoffe aufgeführt – sehr verbreitet sind vor allem Linalool und Limonene. Sicher wirst Du auch bei Dir im Bad das ein oder andere Terpen entdecken können.
Auch Ätherischen Öle bestehen zu großen Teilen aus verschiedenen Terpenen und anderen aromatischen Verbindungen.
Mithilfe der Wasserdampfdestillation oder anderen Extraktionsverfahren können viele Terpene direkt aus den Früchten bzw. den Pflanzenbestandteilen gewonnen werden. Mithilfe moderner wissenschaftlicher Methoden könn(t)en Terpene jedoch auch synthetisch hergestellt werden.[4]
Aus einer Orangenschale kann beispielsweise das Terpen Limonen (Betonung auf dem “e”) gewonnen werden. Aufgrund ihres Aromas werden Orangenschalen z.B. auch zur Dekoration von Cocktails und verschiedenen Speisen verwendet.
Terpene können nach dem Vorbild der Natur auch als natürliche Insektizide verwendet werden, indem sie Insekten gezielt anlocken und damit von den zu schützenden Pflanzen “ablenken” können.
Neben den biologischen bzw. biochemischen Eigenschaften besitzen viele Terpene wohl auch pharmakologische Wirkungen, die aus medizinischer Sicht sehr interessant sind (mehr dazu weiter unten).
Geschichte: Wer hat die Terpene entdeckt?
Bereits im Jahr 1892 konnte der deutsche Chemiker Otto Wallach die ersten neun Terpene eindeutig beschreiben. Auch erkannte er als erster, dass die einzelnen Terpene jeweils auf Isopreneinheiten aufbauen.
Erst 1964 – also über 70 Jahre nach den ersten Beschreibungen von Wallach – konnten die beiden Biochemiker Feodor Lynen und Konrad Bloch die Biosynthese (also den biochemischen Aufbau) der Terpene darlegen.
Alle drei Wissenschaftler wurden für Ihre Leistungen bei der Erforschung der Terpene mit dem Nobelpreis ausgezeichnet.
Klassifizierung der Terpene
Aufgrund ihrer vielfältigen Struktur-Varianten lassen sich Terpene auf unterschiedliche Arten klassifizieren. Die gängigste Klassifizierungsmöglichkeit ist die Einteilung in Isopren-Einheiten. Eine Isopren-Einheit gilt dabei als halbes Terpen.
In der folgenden Tabelle geben wir einen Überblick über die verschiedenen Terpen-Klassen:
| Klassifikation | # Isopren-Einheiten | Beispiele |
| Hemiterpene | 1 Isopren-Einheit | Prenol, Tiglinsäure |
| Monoterpene | 2 Isopren-Einheiten | Limonen, Campher, Pinen, Geraniol |
| Sesquiterpene | 3 Isopren-Einheiten | Rishitin, Curcumene, Artemisinin |
| Diterpene | 4 Isopren-Einheiten | Vitamin A, Retinol, Steviosid, Taxane |
| Sesterterpene | 5 Isopren-Einheiten | Ophioboline, Cericeran |
| Triterpene | 6 Isopren-Einheiten | Betulinsäure, Squalen, Cucurbitan |
| Tetraterpene | 8 Isopren-Einheiten | Carotinoide |
| Polyterpene | mehr als 8 Isopren-Einheiten | cis-Polyisopren, trans-Polyisopren |
Welche speziellen Eigenschaften zeichnen die Terpene aus?
Terpene weisen einige interessante biologische bzw. chemische Eigenschaften auf. Dazu gehören unter anderem:
- geringe Wasserlöslichkeit
- flüchtig
- hohe Lipophilie dank der Kohlenstoffketten
- gute Löslichkeit in Chloroform und anderen apolaren Stoffen
- geruchsneutral bis zu geruchsintensiv
- große Funktionalität dank Substituierbarkeit
Beispiele: 14 Terpene, die Du kennen solltest
In dieser Tabelle zeigen wir Dir 14 Terpene, die Du unbedingt kennen solltest. Du erfährst, aus welchen Pflanzen die Terpen gewonnen werden und in welcher Form sie eingesetzt werden.
| Name | Vorkommen | Eigenschaften / Verwendung |
| Limonen | u.a. Orangen- und Zitrusschalen, Koriander, Kümmel, Dill | orangenartiger Geruch; wird u.a. als Duftstoff und pflanzliches Insektizid eingesetzt |
| Linalool | u.a. Ingwer, Koriander, Muskat, Zimt, Oregano, schwarzer Pfeffer | u.a. als Geruchs- und Geschmacks-Stoff eingesetzt |
| Pinen | u.a. Fenchel, Fichtennadeln, Rosmarin, Kümmel | u.a. als Aromastoff verwendet |
| Menthol | u.a. Acker-Minze, Basilikum, Majoran, Salbei | Pfefferminz-Geruch; u.a. als Duft- bzw. Aromastoff eingesetzt, ist auch Bestandteil diverser Salben |
| Campher | u.a. Harz des Kampferbaums, Lorbeer-Gewächse, Korbblütler | Holz- / Eukalyptus-Geruch; u.a. als Inhaltsstoff in Kosmetik-, Arznei- und Genuss-Produkten eingesetzt |
| Mycren | u.a. in Minzen, Kiefern, Hanf, Beifuß | u.a. als Geruchs- und Geschmacks-Stoff in der Pharma- und Parfüm-Industrie eingesetzt |
| Terpinen | u.a. Teebaumöl, Bergamotte | verschiedene Gerüche (kiefernartig, limonenartig, mentholartig); u.a. Bestandteil von biologisch abbaubaren Farbentfernern |
| Squalen | u.a. menschlicher Körper, Olivenöl, Ziegenmilch | weist antioxidative Eigenschaften auf; u.a. Bestandteil diverser Salben |
| Eucalyptol (1,8-Cineol) | u.a. Eukalyptus, Lorbeer, Hanf | frischer, Eukalyptus-Geruch; sowohl in der Parfüm-Industire als auch in der Veterinär-Medizin eingesetzt |
| Carotine | u.a. Karotten, Tomaten, Orangen, Paprika | vor allem als Lebensmittel-Farbstoff eingesetzt (Bezeichnung: E160a) |
| Geraniol | u.a. Wermutkraut, Muskat, Lorbeer | blumiger, rosen-ähnlicher Geruch; vor allem als Geruchs-Stoff eingesetzt |
| Citral | u.a. Wermutkraut, Muskat, Lorbeer | intensiver Zitronen-Geruch; Einsatz als Duft- und Aromastoff in der Kosmetik-Industrie |
| Artemisinin | Einjähriger Beifuß | wird zur Behandlung von Malaria eingesetzt |
| Paclitaxel / Taxol | Rinde der Pazifischen Eibe | wird bei der Therapie diverser Krebsarten eingesetzt |
Cannabis & Terpene
Neben Cannabinoiden und Flavonoiden soll Cannabis auch ca. 230 verschiedene Terpene enthalten. Eigentlich dienen sie der Hanfpflanze sowohl im Kampf gegen Insekten und Fressfeinde als auch als Lockmittel für bestäubende Insekten.
Produziert werden die Terpene in den sogenannten Trichomen der Cannabispflanze. Dabei handelt es sich um kleine haarähnliche Strukturen, die sowohl auf den (weiblichen) Blättern als auch auf den Knospen wachsen. Darüber hinaus kommen Terpene auch in den Cannabisblüten vor.
Auf diesem Bild sind die Trichome auf einer Cannabisblüte sehr gut zu erkennen:
Sowohl die Anzahl der Terpene als auch ihre individuelle Zusammensetzung unterscheiden sich mitunter sehr stark von Pflanze zu Pflanze – innerhalb einer Sorte gibt es jedoch Ähnlichkeiten. Über die Zusammensetzung der Terpene entscheidet die Genetik.
Besonders häufig scheinen die Monoterpene Myrcen, α-Pinen, Limonen und Linalool und die Sesquiterpene β-Caryophyllen, α-Humulen, Bisabolol und (E)-β-Farnesen in Cannabis enthalten zu sein.
Aufgrund von fehlenden Standards fällt es der Wissenschaft immer noch schwer, Terpene eindeutig zu identifizieren – insbesondere Sesquiterpene sind davon betroffen. Einige der bisher veröffentlichten Berichte über Terpene in der Cannabis-Pflanze sind daher möglicherweise verfälscht und/oder nicht vollständig.
Durch diese Umstände wird die Auswertung sowie der Abgleich der bisher aufgestellten Terpenprofile von Cannabis zusätzlich erschwert. Wie viele Terpene in der Hanfpflanze also tatsächlich enthalten sind, kann momentan nicht genau beantwortet werden.
Was haben Terpene mit CBD / CBD Öl zu tun?
Sofern es sich bei einem CBD-Produkt um einen sogenannten “Vollspektrum-Extrakt” handelt, wurde im Laufe der Herstellung die gesamte Hanfpflanze verarbeitet. Das bedeutet, dass im Endprodukt neben dem Hauptstoff CBD (Cannabidiol) auch alle weiteren Inhaltsstoffe der Hanfpflanze enthalten sind – darunter eben auch die Terpene.
Der international anerkannte Cannabis-Forscher Dr. Ethan Russo vertritt die These des sogenannten “Entourage-Effekts”.
Dieser Effekt besagt ganz einfach, dass eine einzelne Substanz in Kombination mit anderen Stoffen eine höhere biologische Aktivität aufweist, als die isolierte Substanz selbst.
In Bezug auf CBD-Produkte bedeutet das:
Wird CBD (Cannabidiol) gemeinsam mit anderen Cannabis-Inhaltsstoffen eingenommen, weist es eine höhere biologische Aktivität auf, als wenn CBD in isolierter Form eingenommen wird.
Vorsicht: Neben ausgewiesenen CBD-Isolaten gibt es auf dem Markt auch CBD-Öle, bei denen isoliertes CBD im Trägeröl aufgelöst wurde. Auch dann handelt es sich nicht um einen Vollspektrum-Extrakt.
Beim Entourage-Effekt handelt es sich bislang “nur” um eine wissenschaftliche These. In der Praxis konnte der Effekt bislang noch nicht eindeutig nachgewiesen werden.
Wenn Du bei der Einnahme von CBD-Produkten also vom ganzen Potential der Hanfpflanze profitieren möchtest, solltest Du beim Kauf unbedingt auf die Bezeichnungen “Vollspektrum-Extrakt” oder “Vollspektrum-Öl” achten.
Tipp: Im Optimalfall kann der Händler mithilfe eines Laborberichts nachweisen, dass es sich um ein Vollspektrum-Produkt handelt.
Hinweis: In unserem Shop kannst Du hochwertiges Vollspektrum CBD Öl kaufen, das aus EU-zertifiziertem Hanf hergestellt wird (5% oder 10%).
Terpene interagieren mit dem Endocannabinoid-System
Sowohl beim Konsum von Marihuana als auch bei der Einnahme von CBD spielt das körpereigene Endocannabinoid-System eine entscheidende Rolle. Dieses System verfügt über zwei Rezeptortypen, die in verschiedenen Körperregionen vorkommen: der CB1- und CB2-Rezeptor.
Man weiß bereits, dass THC (Tetrahydrocannabinol) an den CB1-Rezeptor bindet und dadurch den bekannten “Rausch” auslöst. Auch CBD soll mit den beiden Rezeptoren interagieren und unter Umständen sogar die Wirkung von THC umkehren können.
In einer wissenschaftlichen Betrachtung aus dem Jahr 2019 wird die Behauptung aufgestellt, dass auch das Sesquiterpen β-Caryophyllen an den CB2-Rezeptor binden kann.
Die Forscher schreiben:
Die Erkenntnis, dass auch Terpene an die Rezeptoren des endocannabinoiden Systems binden können, macht deutlich, auf welch komplexe Weise CBD Öl nach der Einnahme mit dem Körper interagiert.
Terpene: Wirkung auf unsere Gesundheit?
Terpene besitzen aus pharmakologischer Sicht ein enormes Potential, dessen Erforschung aber noch in den Kinderschuhen steckt. Es gibt jedoch bereits einige kleinere Studien, die nahelegen, dass Terpene diverse positive Effekte auf die Gesundheit haben können.
Ein Vorteil der Terpene: sie sind so klein, dass sie – im Gegensatz zu den meisten Medikamenten – ohne Probleme die Blut-Hirn-Schranke überwinden können.
Diese “Schranke” fungiert als eine Art Filter, der dafür sorgt, dass nur bestimmte Stoffe vom Blut ins Zentralnervensystem – und somit ins Gehirn – gelangen.
Wirkung auf das Immunsystem?
Ein Experiment der Nippon Medical School in Tokio hat gezeigt, dass schon das bloße Einatmen der terpenhaltigen Waldluft die Anzahl und die Aktivität der körpereigenen Killerzellen steigern kann.
Professor Qing Li, Leiter der Studie, sagt über das vielversprechende Ergebnis:
Terpene gegen Krebs?
Einige Studien legen nahe, dass verschiedene Terpene bei der Bekämpfung von Krebs eine Rolle spielen könnten bzw. antitumor-Aktivitäten aufweisen.
In den meisten dieser Studien werden allerdings nur recht grobe Vermutungen aufgestellt und keine konkreten Wirkmechanismen beschrieben. Für konkretere Angaben bedarf es oft noch weiterer Studien.
Eine koreanische Studie stellt die Vermutung auf, dass das Terpen mit dem Namen β-Caryophyllen in Lungenkrebszellen möglicherweise zytotoxische Wirkungen entfalten könnte, indem es den Stillstand des Zellzyklus induziert.[7]
Eine weitere Studie mit internationaler Beteiligung kommt zu dem Schluss, dass das Monoterpen Limonen bei der Prävention von Brustkrebs eingesetzt werden könnte. Die Autoren betonen jedoch, dass noch weitere klinische Studien vonnöten sind, um eindeutigere Aussagen treffen zu können.[8]
Eine Untersuchung, die an der Universität von São Paulo durchgeführt wurde, legt nahe, dass das Terpen α-Pinen eine Form des programmierten Zelltods (Apoptose) von Krebszellen induzieren kann.[9]
Auch das Terpen Linalool konnte in einer Laboruntersuchung die Apoptose von Krebszellen induzieren.[10]
In diversen Laborstudien konnte festgestellt werden, dass die Terpene β-Eudesmol, Pinen, Limonen, Bisabolol und Camphen das Tumorwachstum bei verschiedenen Krebsarten hemmen konnten.[11]
Auf dieser Seite findest Du einen Überblick über alle Studien und Untersuchungen, die im Hinblick auf eine antikrebs-Aktivität für verschiedene Terpene durchgeführt wurden.
Auch interessant:
Wirken Terpene entzündungshemmend?
Die Entzündungsreaktion des Körpers dient eigentlich der Abwehr fremder Reize bzw. der Einleitung des anschließenden Heilprozesses. Doch Entzündungen können auch negative Auswirkungen haben – z.B. dann, wenn sich die Reaktion gegen körpereigene Zellen richtet oder die Entzündung chronisch wird.
Bekannte Erkrankungen, die durch eine chronische Entzündung zurückzuführen sind, sind etwa Rheuma, Psoriasis (Schuppenflechte) oder auch die entzündliche Darmerkrankung Morbus Crohn.
Laut einer israelischen Studie könnten Terpene zur Linderung akuter Entzündungen eingesetzt werden.[12]
Können Terpene Allergien auslösen?
Ja, es gibt Terpene, die etwa durch direkten Hautkontakt allergische Reaktionen auslösen können. Dazu zählt z.B. auch das weit verbreitete Terpen Limonen, das u.a. in Parfüms und Waschmitteln zum Einsatz kommt.
Trotz dieses potentiell allergischen Potentials wäre es nicht richtig, Terpene grundsätzlich als bedenklich oder gesundheitsschädlich einzustufen. Im Gegenteil: Wie weiter oben im Texte bereits gezeigt wurde, besitzen sie viele Eigenschaften, die der menschlichen Gesundheit zuträglich sein können.
Zusammenfassung
Terpene sind natürliche Verbindungen, die vielfältige Eigenschaften aufweisen und aus medizinischer bzw. pharmakologischer Sicht große Potentiale bergen.
Die Hanfpflanze enthält weit über 200 verschiedene Terpene. Sofern es sich um einen Vollspektrum-Extrakt handelt, sind die Stoffe daher auch in CBD-Produkten enthalten. Der sogenannte “Entourage Effekt” besagt darüber hinaus, dass Terpene die Eigenschaften von Cannabinoiden wie z.B. CBD verstärken könnten.
Weiterführende Informationen:
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Axel Hesse ist der Gründer von TRAUMTROPFEN. Nach Abschluss des Masterstudiengangs “Economics” an der Universität Lüneburg war er an der Gründung zahlreicher erfolgreicher Unternehmen beteiligt. Im Jahr 2018 wurde er auf CBD aufmerksam und konnte sich von den positiven Eigenschaften am eigenen Leib überzeugen. Durch den engen Austausch mit Lieferanten, Herstellern und diversen Fachleuten entwickelte er sich in den letzten zwei Jahren zu einem echten CBD-Experten. Sein Wissen und seine Erfahrungen teilt er nun in Form von Videos & Beiträgen wie diesem. Mehr über Axel. |
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